唐伯虎在一些影视作品中给大家留下了风流倜傥、才华横溢的印象，以至于让大家都认为唐伯虎在历史上就是这样的人。但真实的唐伯虎是风流才子不风流，官场失意情场更是凄惨。唐伯虎仕途受挫，生活穷苦，情场失意，最终在贫困与孤独中终老一生。唐伯虎是生不逢时，造化弄人，文章笑中带泪，不知他背后包含了多少辛酸与无奈。唐伯虎很有才华，为什么还会一生孤苦潦倒，这是他自己造成的还是他人导致的？

唐寅，字伯虎，后来改字子畏，是明代著名画家、诗人、书法家。唐伯虎小的时候家庭非常富裕，能够接受到良好的教育，自幼就才情过人。在他16岁的时候，因参加秀才考试得到第一名而在家乡名噪一时。在当时，唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐祯卿这四人因为才华出众，被称为“江南四大才子”。在1488年，19岁的唐伯虎与徐廷瑞的次女徐氏成婚。本来唐伯虎的家境优越，可以锦衣玉食地生活，但在他25岁的时候，出现了人生转折点，也是对他人生的第一次沉重打击。那一年，唐伯虎的父亲去世。他父亲去世后，就在他还没有从失去父亲的悲痛中缓过神来，紧接着他又遭受更多的痛苦，母亲、妻子、儿子、妹妹在这一两年内相继离世。一个个亲人相继辞世离他而去，才子唐伯虎经历如此巨大的人生打击后，开始陷入绝望，家境也很快衰落。

后来，萎靡消极很久的唐伯虎在好友祝枝山的劝说下，准备参加乡试。在唐伯虎29岁时，参加乡试再次考中第一名，在他考中解元后的第二年，又自信满满地进京参加会试。在进京途中遇到了同样进京赶考的富家子弟徐经，两人经过交流感觉很投缘，于是结拜成兄弟。在这次考试中两人都取得好成绩，还没等他们来得及庆祝，富家子弟徐经就被人举报，以钱财贿赂会试的主考官，得到考试试题。唐伯虎作为徐经的好友，受到此案的牵连，被被诬为科场舞弊而遭囚禁。唐伯虎被关进监狱一年多后，才被释放出狱。唐伯虎在这次科场舞弊案中被牵连，因而被永久地取消科考资格，这对于一个以科举为一生大事的士子来说就是要了他的命。

除了科场舞弊案被牵连，还有一事使他差点被杀头。明朝正德九年，宁王看中唐伯虎的才华，于是花重金聘请唐伯虎到南昌宁王府。唐伯虎本来打算在宁王的身边，让自己在仕途上东山再起，获得建功立业的机会。但现实很残酷，唐伯虎不仅没得到重用，还差一点被宁王谋反所株连，幸亏他提前以装疯骗宁王，宁王才放了他，这才躲过了一场大祸。本来唐伯虎是有才华有抱负的，不甘庸碌地了此一生，但经过这两件事的打击后，他已经心灰意懒，也对仕途不再抱有任何希望了，此时的心情是沉重而痛苦的。

比起仕途的痛苦，让唐伯虎更难受的是爱情。唐伯虎一生中娶过三个老婆，但也给他来了三次痛苦。唐伯虎第一个老婆是徐廷瑞的次女徐氏，两人感情深厚，但是徐氏在生孩子的时候因产后过热而去世，这让唐伯虎很是痛苦。唐伯虎在徐氏死后，又娶了何氏为妻，因为唐伯虎太贫穷，所以何氏一直都不愿意跟唐伯虎真心真意过日子。在唐伯虎因科场舞弊案被牵连进监狱的那段时间里，何氏竟然改嫁了。唐伯虎的第三个老婆是风尘女子沈九娘，沈九娘非常喜欢唐伯虎的才华。沈九娘嫁到唐家后，对唐伯虎体贴入微，还生下一个女儿。在唐伯虎晚年的时候，爱他的沈九娘也先于他告别了人世，这给唐伯虎留下了无限的孤独。

嘉庆二年的十二月二日，唐伯虎终于走完了这一生。我们在影视中看到的唐伯虎风流形象，可能是后世都看不下去一个如此有才的人一生却过得如此凄惨，所以就给他加了很多的风流故事，比如最出名的唐伯虎点秋香，让我们记住了风流倜傥、才华横溢的唐伯虎。

唐伯虎一生孤苦潦倒，可能是因为时运不济，再加上他太有才华，木秀于林，风必摧之，所以他一生都不得志。